1973年，他进入纽约宝维斯国际律师事务所(Paul, Weiss, Rifkind, Wharton and Garrison)，在此工作了两年时间后，到华盛顿发展。在参议院司法委员会(Senate Judiciary Committee)短暂任职一段时间后，最终第一个服务于卡特(Jimmy Carter) 1976年的总统竞选活动，随后就任职于白宫，当时他负责降服如同脱疆野马的通货膨胀。“我把通货膨胀率降至19%，”他淡淡地说道。

鲁宾斯坦说自己四年白宫(White House)生涯的心得之一就是：影响总统的最佳方式是待所有员工回家(凌晨2点)后，悄悄溜进总统办公室，然后把自己的备忘录放在桌子上那一大堆文件上头，因此就不会有人阻拦或破坏自己的观点。

民主党输掉1980年的总统大选后，鲁宾斯坦进入华盛顿一家律师事务所，但当他在报纸上读到美国前财长威廉•西蒙(William Simon)在1982年买下了吉布森贺卡公司(Gibson Greeting Cards)的相关文章后，情况就又发生了变化。这是收购史上一起成功预先布局的经典案例，西蒙最初100万美元的投资得到了8000万美元的回报。鲁宾斯坦对此产生了浓厚兴趣，于是打电话给另一位前财长比尔•米勒(Bill Miller)，建议对方在华盛顿成立一家收购公司，自己则提供法律咨询服务。但米勒对此却不愿意，相反他建议鲁宾斯坦自己成立收购公司。

这就是诞生之由来，它与众不同之处并非仅仅位于首都华盛顿特区。首先是创始合伙人所持股份都相同。当时的惯常做法是设立大型基金，而鲁宾斯坦创建的是一家多种基金来源的多样化公司。当时，纽约业界轻蔑地把凯雷称呼为“收购界的麦当劳”——因为它是特许专营而非合伙关系。时至今日他对此仍耿耿于怀。“纽约那帮家伙说，‘我们才是正宗老大。’在纽约，大家都嘲笑我们。华尔街(Wall Street)也不愿为我们筹措资金。但在华盛顿，没人嘲笑我们，”他说。

尽管它所呈现的政治特性已经今非昔比，但与华盛顿政界千丝万缕的联系仍是凯雷的最大特色。想当初，其顾问团中就包括了前总统老布什(George Bush Sr)、前国务卿贝克(James Baker)、前防长弗兰克•卡路西(Frank Carlucci)、以及英国前首相梅杰( Major)等重量级人物。“我觉得这些政界人物削弱了我们严肃投资者的形象，”鲁宾斯坦这样解释道。“总觉得它有损于我们的形象。我想让凯雷干干净净开展业务，我可不希望凯雷象凯撒(Caesar)的妻子(指埃及艳后克娄巴特拉)那样不清不白。”

鲁宾斯坦也是第一个全日制专业化运作资金筹措的私募经理。在他看来，其它私募公司实行的是总统竞选的思维模式，每隔几年资金用完后，就向投资商申请注资。鲁宾斯坦则让凯雷的筹资实现全天候，并负责资金的安全，会见腰缠万贯的投资者时，就系上自己的法式领带;商谈公共养老基金投资方时，则系着相对素雅的领带。

“我们的筹资全天候进行，”他回忆道。“其他人都不这么做。我可以不断进行交叉销售。”如今，凯雷60%的股东都会投资六支甚至更多基金——过去嘲笑我们的纽约公司如今也争相仿效我们的做法。

1987年以来，凯雷的私募基金投资了870亿美元资金于股市，在那几年的年均利润率达30%。鲁宾斯坦承认自己是个工作狂，但他否认自己人生最快乐的时光是在飞行途中发送电子邮件。虽然他经常去科罗拉多过圣诞节，但呆上一、二天后就会心生腻烦(他不滑雪，他解释道)，于是他就返回华盛顿。他的手下对于在圣诞节收到这位不安分守己的老板的电子邮件已经习以为常，鲁宾斯坦老问“你们听到啥消息了吗?”或者“有啥新消息?”

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说到这里，他向自己点的开胃鱼“发起攻击”，不到两分钟就把它“消灭殆尽”，似乎突然想起要想活到82岁，得吃东西才行。随后，他又想喝点薄荷茶，我俩就聊他最近痴迷捐赠的话题，他的定义不是捐赠，而是“关怀人类”，转而又把它定义为“对疯狂生活的洞察力”。

2007年，功成名就的他成为各大媒体争相报道的焦点，他以2200万美元的价格从苏富比(Sotheby’s)竞得到《大宪章》(Magna Carta)原件，随后就把它捐给了华盛顿国家档案馆(National Archives)。他说自己没把这事告诉妻子艾丽丝及三个孩子，因为“他们只会说如此一来的话，留给他们的财产就会大幅缩水”。

从那以后，他又以200万美元买下了《独立宣言》(Declaration of Independence)以及林肯总统(Abraham Lincoln) 1863年签发生效的《解放黑奴宣言》(Emancipation Proclamation)的原件。他还经常顺道到国家档案馆，向参观的学生讲述这些文件的历史：“这只是我个人财富的一小部分，”他说。“也表明自己非常有爱心。”

作为史密森尼历史博物馆(Smithsonian)董事会成员，他最近参与到国家动物园(National Zoo)的事务中去，国家动物园受史密森尼历史博物馆监管。开董事会时，他得知中国实际上并未捐赠那两头镇园之宝的熊猫，而是以每年100万美元的价格出租给动物园，鲁宾斯坦承诺今后五年的熊猫租借费由他负担。但随后简单向我讲述了繁育熊猫如何之艰难，以及无计可施的动物园如何委托制作熊猫交配的短片，并把它放给园中的熊猫看，但最后还是以失败告终。“很明显，熊猫看不懂情色片。它们对交配心知肚明，但就是做不到位。”

鲁宾斯坦不想要甜食，但本人希望把午餐时间尽量拖长一些，于是趁他再次回到慈善话题时，又点了一份木莓。

鲁宾斯坦的理论是第一代富豪比继承遗产者更愿意行善。“我不知道是否这出于内疚、感恩、抑或是自我感觉下次还有捐款能力，”他说。“那些继承遗产者不知道自己迫于无奈捐款时，下次是否还有能力捐款。”

有些富豪批评他公开捐款的行为，他们更喜欢保持低调。鲁宾斯坦说自己如此高调行善的原因是因为想激励其他人效仿。就在过去几个月，他就向美国第一任总统华盛顿(George Washington)的故居佛蒙山庄(Mount Vernon)捐赠了1000万美元、给华盛顿纪念碑(Washington Monument)捐赠了750万美元、向国家美术馆(National Gallery of Art)捐赠了1000万美元、向白宫历史学会(White House Historical Association)捐赠了1000万美元、又向国家档案馆捐赠了1300万美元。他粗粗估算自己的捐赠总额已达“几亿美元，但自己没有认真算过，无论如何，我打算捐出更多钱，自己还任重而道远。”

喝完薄荷茶后，我问他如果能(在82岁的基础上)再多活10年，自己是否愿意捐出所有财富。他点头称是。此外他又补充说，只要自己愿意，还能多挣个10亿美元。

我俩步出餐馆时，鲁宾斯坦作着鬼脸转身问我：“餐费超过200美元了吗?”连小费算在内都不到，我一再强调，即使加上餐馆领班与大厨另算的小费，整个餐费都不到200美元。

“我深恶痛绝领班与大厨小费另算的做法，”他说，一路小跑钻进自己的豪车，他的家人正在车里等着他。“但愿你没付两份小费。”